Justin começou sua carreira através do Youtube, quando ele e sua mãe postaram vídeos de suas apresentações para membros da família e amigos que não puderam comparecer. Enquanto sua popularidade no Youtube crescia, ele foi eventualmente descoberto por seu futuro agente, Scooter Braun. Braun levou Bieber para Atlanta, Geórgia, para conversar com Usher e logo ele assinou um contrato com a Island Records, onde começou sua carreira profissional. Uma semana mais tarde, Justin teve a oportunidade de cantar para Usher, que lhe recomendou para uma audição com Antonio L.A. Reid na Island Records, que o contratou para a gravadora em outubro de 2008. Usher então o introduziu para a indústria musical em abril de 2009, em Los Angeles, depois de Justin ter gravado seu primeiro single, "One Time". Usher o descreveu como um "jovem fenômeno" e "definitivamente uma prioridade para mim e a Island Def Jam".
Quando perguntado sobre o título do álbum, Justin explicou que "basicamente essa foi a única maneira com a qual eu pude realmente descrevê-lo. Ele tem tantos elementos do meu mundo". Sobre sua música, ela disse que acha "que pessoas mais velhas podem gostar da minha música, por que eu realmente abro meu coração quando canto, e isso não é sentimental. Acho que posso crescer como artista, e meus fãs vão crescer junto comigo". Ele também comentou sobre My World com a MTV, dizendo:
"Tem um monte de coisas que não são apenas sobre amor. Tem canções com as quais os adolescentes podem se identificar, como seus pais não estarem juntos e divórcio, e coisas que acontecem no cotidiano. Existem vários [artistas] da minha idade, [e] seus álbuns inteiros [são], 'Tudo está perfeito'. A vida real não é perfeita, então meu álbum meio que retrata isso. Você simplesmente tem que fazer o melhor do que tem".
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